Vale, el problema probablemente es que si vas a la pestaña "Tileset", en la capa A, el gráfico de la fachada de los edificios aparezca con una X, es decir que impide el paso. Por defecto, cuando implementas recursos y gráficos, es lo que sucede. Por eso, especialmente en la derecha, no puedes pasar. Lo mismo se aplica probablemente a los tiles gris oscuro de techo.
Tienes varias formas de corregirlo. La más bestia es evidentemente cambiar la prioridad de esos tiles para que permitan el paso del héroe, y luego dedicarte a poner eventos vacíos en prioridad "Como el Héroe" en el primer tile que tenga que impedir el paso, es decir, debajo de la carretera. Un evento en esas condiciones impidirá que el héroe pueda pasar. El problema de esta solución es que, por poco que vayas a tener muchos eventos haciendo cosas en paralelo en el mapa, me parece que puede ralentizar un poco la ejecución.
La segunda forma de corregirlo es usando el comando "Cambiar tileset". Duplicas el tileset, poniéndolo todo en la misma posición, con los mismos gráficos, y la prioridad de los edificios distinta. Cuando quieras que el héroe pase por detrás de un edificio, cambias el tileset para que sea posible atravesar las paredes, y cuando lleges del otro lado del edificio, vuelves a cambiar el tileset para que te impida el paso.
A lo mejor hay otras formas, pero como no usamos el mismo programa, no sabría decirte.
¡Ánimo!
PD. Y muy buen mapeo por cierto! Especialmente si es tu primer proyecto. Aunque si puedo darte un consejo, sobre todo al principio, usa mapas pequeños. Si tienes ciudades y espacios inmensos, luego requerirá mucho esfuerzo y energía hacer que no parezcan vacíos.