Yo te puedo responder la primera, que si bien no es complicado seria algo muy tedioso y poco practico (debido a las limitaciones que tiene los RPG Maker con las variables), básicamente necesitarías 2 eventos comunes, uno para guardar cosas y otro para equiparlas de nuevo.
La cosa se complicar por que necesitarías 2 variables globales por cada objeto (una para asignarle un indice al objeto y otra para la cantidad de dicho objeto) por lo que tendrás que usar muchos controles de flujo de condiciones y efectos tanto para guardar objetos como para cargarlos.
Una vez teniendo los eventos listos simplemente a cada baúl llamas a los eventos comunes con un comando de elecciones.
Como vez, es posible pero si algo tedioso. Claro dependiendo de que versión del maker puedes optar por los scripts. Se que fue algo muy general, pero espero haberte ayudado, saludos.